Gilbert je započeo svoju žestoku putanju 8. rujna 1988. godine kao 12. tropska depresija u sezoni, u blizini Otoka vjetrova. Nastavljajući kretanje nad toplim vodama Kariba od 27 ° C, depresija se pojačala do tropske oluje 9. rujna i dobila svoje ime.
Ovaj obrazac intenziviranja nastavio je transformirati sustav u snažni uragan (veći od kategorije 3 na ljestvici Saffir-Simpson) 10. rujna, podudarajući se s maksimalnom klimatološkom aktivnošću sezona uragana u Atlantskom oceanu. Ruta do Jamajke odvijala se s vjetrom brzine 200 km / h, što je Gilberta u to vrijeme učinilo uraganom kategorije 3. To je bio prvi uragan koji je izravno pogodio Jamajku od 1951. godine.
Ovaj prirodni fenomen nastao je na vjetrovitim otocima i odatle se sve više intenzivirao i započinjala su uzbuna. Kada dotakne jamajčansko tlo, osjeti njegovu snagu i smatra se najvažnijim intenzitetom od 1951. godine, kida drveće, dalekovode i vrlo turističke poplave poput onih u Ocho Ríosu.
Kad je stigao u Meksiko, nekoliko dana kasnije već je klasificiran kao uragan kategorije pet, činjenica koja pokazuje snagu kojom je dodirnuo meksički teritorij. Osim jakog vjetra, u Meksiku su zemlju pratile vrlo intenzivne oluje koje su pokrenule velike poplave kada se rijeka Santa Catarina izlila u gradu Monterreyu.
El huracán Gilbert y Gilberto siguen siendo uno de los recuerdos más tristes de las áreas que diezmaron: Norte de México, Texas, Jamaica, Centroamérica, Península de Yucatán, Venezuela, República Dominicana, Haití y las Islas de Barlovento. Aunque debemos decir que este ciclón tropical muy fuerte perteneciente al ciclo de huracanes del Atlántico golpeó a México más fuerte y por eso es clasificado como el huracán más aterrador de la historia del país, incluyendo México, donde se registró el mayor número de víctimas humanas.
Gilberto izazvao je ukupno 318 smrtnih slučajeva: 202 u Meksiku, 45 na Jamajci, 30 na Haitiju, 12 u Gvatemali, 5 u Venezueli i Dominikanske Republike, 3 u Sjedinjenim Američkim Državama, a 2 u Costa Rici i Nikaragva. Ne postoji točan podatak o ukupnoj šteti koju je Gilberto nanio, ali procjenjuje se da je ukupna šteta za sve pogođene teritorije 5 milijardi dolara (1988).
