Takozvana "kubanska revolucija" jedan je od izvanrednih rezultata upravljanja ljevičarskim revolucionarnim pokretom, predvođenim Fidelom Castrom, koji je okončao diktaturu u rukama Fulgencia Batiste. Ovime se gerilska vojska uspjela postaviti na vlast od tada do danas; Iz tog se razloga smatra da je Kuba još uvijek u svojoj revolucionarnoj eri. To je, možda, najuspješniji ljevičarski uspon zabilježen u Americi i, iako su organizacije kao što je Amnesty International vladu doživljavale kao autoritarnu i vrlo restriktivnu, održala je slabo ekonomiju otoka na površini.
Prva sučeljavanja dogodila su se od 26. studenog 1956. godine, kada je jahta s 82 gerile isplovljavala iz Veracruza u Meksiku na Kubu; međutim, došlo je do kašnjenja u datumu iskrcavanja, pa su napadnuti i poraženi, a 20 vojnika je eliminirano. No, ovo je bio samo početak godina sukoba, poraza i pobjeda, koje će Castra dovesti na vlast 5. siječnja 1959. godine. Castro je bio zadužen za oružane snage, Che Guevara, zajedno s Faustinom Lópezom, preuzeo je zadatak povrata sredstava pronevjeren (industrija), Rufo López Fresquet bio je zadužen za posjed, Armando Hart bio je odgovoran za obrazovanje, Enrique Oltiuski za komunikacije, Manuel Ray za javne radove, Regino Boti iz gospodarstva i Luis Orlando Rodríguez za unutarnju politiku.
Kako je prolazilo 20. stoljeće, kvaliteta života na otoku (što nije bilo primjereno za vrijeme revolucije) znatno se pogoršala. Uz to, izvještava se da režim neprestano nadgleda privatne komunikacije, cenzurira medije, ograničava pristup Internetu i postavlja ograničenja u obrazovanju. To je dovelo do masovne migracije Kubanaca 90-ih koji su se naselili u Sjedinjenim Državama, Venezueli i Španjolskoj.
